Datura stramonium
(erba del diavolo)
Nome: Datura stramonium
Famiglia: Solanaceae
Genere: Datura L.
Specie: Datura stramonium L.
Sinonimi: erba del diavolo, erba delle streghe
Provenienza: lo stramonio cresce nelle regioni sub-tropicali e nei climi temperati ed
è diffuso in America, Asia e Europa. La sua origine è incerta. In Italia, questa specie si
trova naturalizzata in tutte le regioni, dalle pianure alle zone sub-montane, dove cresce
sporadica nei terreni incolti, vicino ai ruderi e nei margini delle strade
Principi attivi: alcaloidi tropanici (prevalentemente l-iosciamina, la miscela racemica
atropina (d,l-iosciamina) che si forma nell’essiccamento della pianta, e scopolamina)
Gli alcaloidi tropanici si riscontrano soprattutto nelle piante appartenenti ai generi Atropa, Datura e Duboisia (1). La letteratura
riporta che la iosciamina è l’alcaloide principale di Datura stramonium (1-3). Le foglie contengono da 0,2 a 0,45% di
alcaloidi totali (peso secco), mentre i semi approssimativamente lo 0,2-1,2% (1,4). La iosciamina, e la sua miscela racemica
atropina (d,l-iosciamina) e scopolamina (3), sono tra i principali alcaloidi naturali di interesse in campo medico. L’atropina
non è presente nella pianta fresca, ma si forma per racemizzazione durante l’essiccamento, in particolare per azione
delle alte temperature (4). Classificati come anticolinergici, tali alcaloidi sono ampiamente utilizzati in ambito oculistico
per indurre midriasi e come antispastici ed agenti preanestetici. Gli alcaloidi di origine naturale vengono utilizzati come
modello per la sintesi di alcaloidi artificiali dotati di maggior efficacia e/o minor tossicità (5). L’omoatropina, ad esempio,(6)
è preparata sinteticamente dall’esterificazione dell’acido mandelico con la 3A-tropina. I suoi effetti sono sovrapponibili
a quelli dell’atropina sebbene siano dieci volte meno pronunciati. Iosciamina e scopolamina, le cui azioni periferiche
anticolinergiche sono qualitativamente identiche, si differenziano invece nettamente nei riguardi dell’azione sul sistema
nervoso centrale. A questo livello, atropina e l-iosciamina inducono evidenti modifiche solo a dosi tossiche, per le quali
si manifesta uno stato di forte eccitazione corticale. La scopolamina ha invece nell’uomo un effetto sedativo e narcotico
molto potente (4).
Formula chimica e proprietà chimico fisiche dei principi attivi (7)
Nome: scopolamina.
Formula Molecolare: C17H21NO4
(peso molecolare = 303,4).
Nome sistematico: acido [7(S)-(1A,2B,4 B,5A,7B)]-A-(idrossimetil)
benzenacetico 9-metil-3-ossa-9-azatriciclo-[3.3.1.02,4]non-7-il-estere.
Numero di registro CAS: 51-34-3.
Punto di fusione: 59°C.
UVmax: 246, 252, 258 nm.
Solubilità: solubile in acqua calda, alcool, etere, cloroformio, acetone
(erba del diavolo)
Nome: Datura stramonium
Famiglia: Solanaceae
Genere: Datura L.
Specie: Datura stramonium L.
Sinonimi: erba del diavolo, erba delle streghe
Provenienza: lo stramonio cresce nelle regioni sub-tropicali e nei climi temperati ed
è diffuso in America, Asia e Europa. La sua origine è incerta. In Italia, questa specie si
trova naturalizzata in tutte le regioni, dalle pianure alle zone sub-montane, dove cresce
sporadica nei terreni incolti, vicino ai ruderi e nei margini delle strade
Principi attivi: alcaloidi tropanici (prevalentemente l-iosciamina, la miscela racemica
atropina (d,l-iosciamina) che si forma nell’essiccamento della pianta, e scopolamina)
Gli alcaloidi tropanici si riscontrano soprattutto nelle piante appartenenti ai generi Atropa, Datura e Duboisia (1). La letteratura
riporta che la iosciamina è l’alcaloide principale di Datura stramonium (1-3). Le foglie contengono da 0,2 a 0,45% di
alcaloidi totali (peso secco), mentre i semi approssimativamente lo 0,2-1,2% (1,4). La iosciamina, e la sua miscela racemica
atropina (d,l-iosciamina) e scopolamina (3), sono tra i principali alcaloidi naturali di interesse in campo medico. L’atropina
non è presente nella pianta fresca, ma si forma per racemizzazione durante l’essiccamento, in particolare per azione
delle alte temperature (4). Classificati come anticolinergici, tali alcaloidi sono ampiamente utilizzati in ambito oculistico
per indurre midriasi e come antispastici ed agenti preanestetici. Gli alcaloidi di origine naturale vengono utilizzati come
modello per la sintesi di alcaloidi artificiali dotati di maggior efficacia e/o minor tossicità (5). L’omoatropina, ad esempio,(6)
è preparata sinteticamente dall’esterificazione dell’acido mandelico con la 3A-tropina. I suoi effetti sono sovrapponibili
a quelli dell’atropina sebbene siano dieci volte meno pronunciati. Iosciamina e scopolamina, le cui azioni periferiche
anticolinergiche sono qualitativamente identiche, si differenziano invece nettamente nei riguardi dell’azione sul sistema
nervoso centrale. A questo livello, atropina e l-iosciamina inducono evidenti modifiche solo a dosi tossiche, per le quali
si manifesta uno stato di forte eccitazione corticale. La scopolamina ha invece nell’uomo un effetto sedativo e narcotico
molto potente (4).
Formula chimica e proprietà chimico fisiche dei principi attivi (7)
Nome: scopolamina.
Formula Molecolare: C17H21NO4
(peso molecolare = 303,4).
Nome sistematico: acido [7(S)-(1A,2B,4 B,5A,7B)]-A-(idrossimetil)
benzenacetico 9-metil-3-ossa-9-azatriciclo-[3.3.1.02,4]non-7-il-estere.
Numero di registro CAS: 51-34-3.
Punto di fusione: 59°C.
UVmax: 246, 252, 258 nm.
Solubilità: solubile in acqua calda, alcool, etere, cloroformio, acetone
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