Il Bosco Isabella è un Giardino Romantico - Esoterico, lambisce una parte della strada che costeggia le mura a sud del borgo, si estende per circa 2,5 ettari.
È stato costruito su un terreno seminativo dalla fine dell’800 alla seconda guerra mondiale dalla famiglia Luchini. La costruzione del Giardino si deve a Odoardo Luchini (1844 - 1906), garibaldino nella terza guerra di indipendenza e poi deputato e senatore del Regno, a sua moglie Isabella Andreucci (1842 -1924) da cui il giardino prende il nome, figlia anch’essa di un Senatore, ed alla loro unica figlia Matilde Luchini (1871 - 1948) pittrice dei Macchiaioli allieva di Filadelfo Simi e Cesare Ciani. Odoardo aveva una vera e propria passione per i giardini all’inglese che approfondì nei suoi numerosi viaggi nei paesi anglosassoni.
La realizzazione si sforzò di seguire i criteri di creare qualcosa che fosse in armonia con la natura senza violentarla in alcun modo, una natura libera e svincolata da ogni legame creato dall’uomo. Furono creati sentieri, fatti muretti a secco, ponticelli piani ma tutto con le pietre raccolte sul posto. Messi in evidenza massi basaltici, dislivelli del terreno e polle d’acqua esistenti. Furono messi in evidenza anche i resti di una costruzione antica a mura poligonali, forse un luogo di culto etrusco o addirittura anteriore rinvenuto nel 1902, ed i resti di un fortino senese che monitorava la Via Francigena sottostante e distrutto da i Medici nell’assedio del 1555. Venne costruita una Piramide in pietra a base triangolare nel centro del giardino, uno dei tanti simboli che poi spiegheremo, ed un piazzale che era usato anche come campo da tennis. Gli alberi che vi si trovano sono in prevalenza: Chamaecyparis lawsoniana, Tsuga e Sequoie del nord America, Tassi, Cedri del Libano, Cedri Deadara e Pini Europei, Cipressi, Tigli, Castagni, Olmi, Aceri di varie specie, Agrifogli, Ciliegi selvatici, Pioppi tremuli, Ippocastani, Cerri, Allori, Acacie, ecc. abbiamo accennato ad una simbologia, perché i Luchini aderivano ad una Loggia Massonica ed hanno ricreato nel giardino una sorta di percorso iniziatico-esoterico, un tempio massonico all’aperto. Così alcune cose che sembrano naturali sono studiate, come la disposizione di alcune essenze o alberi a gruppi di tre, numero simbolico, la giara interrata prima del piazzale che ricorda il catino del tempio di Salomone usato per le abluzioni, o i due grandi massi disposti all’inizio del sentiero che porta alla piramide, che rappresentano le due colonne del tempio salomonico Boaz e Jachin, la siepe di Bosso a forma di cerchio che rappresenta l’occhio che sovrintende, la piramide a base triangolare, simbolo principe della massoneria.
Il Bosco Isabella è stato dichiarato di interesse pubblico da una legge nel 1922, classificato tra le bellezze naturali con un’altra legge del 1939, acquistato dal Comune di Radicofani nel 1983, oggi è parco pubblico.